Фамилия Тимесков — редкий случай, когда географическая привязка оказывается едва ли не важнее, чем разбор корня. В отличие от типовых фамилий на -ов, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Тимесковы почти наверняка ведут родословную из одного узкого региона — бывшего Олонецкого края, Карелии или смежных территорий Архангельской губернии. Именно там фиксировались фамилии с суффиксом -сков, который восходит к топонимическому -ский, но в местном произношении и на письме утратил «и»: Тимесков вместо Тимесковский.

Основа фамилии — прозвище или мирское имя Тимеска. Это уменьшительная форма от Тимофей (через варианты Тимоха, Тимоша, Тимеша) с характерным для северных говоров суффиксом -еск-/-еска. В олонецких и архангельских говорах «Тимеска» могло звучать как ласкательное обращение к Тимофею, а позже закрепиться за главой семьи. Другими словами, Тимесков — буквально «сын Тимески», то есть потомок человека по имени Тимофей.

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища по занятию. В диалектах русского Севера словом «тимес» называли плотницкий инструмент — нечто вроде долота или тёсла. Если человек был известен как Тимеска («работающий тимесом»), фамилия могла возникнуть из прозвища мастера. Но эта гипотеза слабее: антропонимические суффиксы на -еска в северных говорах почти всегда указывают на личное имя, а не на орудие труда.

Интересно, что фамилия практически не встречается за пределами Карелии и Архангельской области. В метрических книгах XIX века Тимесковы записаны в основном среди государственных крестьян и мещан Олонецкой губернии. Это говорит о том, что фамилия не распространилась через дворянские или купеческие линии, а осталась локальной, крестьянской по происхождению. Двойная редкость — и корень, и суффикс — делает её надёжным маркером севернорусского происхождения рода.