Фамилия Тимофеевская — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, которая в XVII–XIX веках была особенно распространена среди духовенства и дворянства. Суффикс -ск- указывает на связь с местом: Тимофеевский — значит «выходец из села Тимофеево» или «владелец усадьбы Тимофеевка». Таких сел в России десятки, от Вологодчины до Сибири, и фамилия могла возникнуть независимо в разных губерниях.

В основе лежит каноническое имя Тимофей (греч. Timotheos — «почитающий Бога»). Но в фамилии Тимофеевская интересна не столько основа, сколько окончание -ая, которое выдает её исконную форму прилагательного. В старых документах писали: «Иван Тимофеевский», а о его жене — «Марья Тимофеевская». Со временем женская форма закрепилась как фамилия, что бывает реже, чем мужская на -ов или -ин, но для фамилий на -ский/-цкий — обычное дело.

Самая вероятная среда происхождения — духовное сословие. Семинаристам часто давали фамилии по названию прихода или села, где служил отец. Если храм стоял в селе Тимофеевском, выпускник получал фамилию Тимофеевский (в женском роде — Тимофеевская). Дворянский вариант тоже возможен, но менее типичен: помещики брали фамилию по названию имения, а не наоборот.

В отличие от фамилий Тимофеев или Тимофеевых, которые прямо отсылают к отцу (Тимофеев сын), Тимофеевская — всегда вторична. Это не «чей?», а «откуда?». Поэтому предок носительницы этой фамилии мог быть либо священником, либо крестьянином, переселившимся из большого села Тимофеево и записанным по месту выхода.

В быту фамилию могли склонять как прилагательное: «познакомился с Тимофеевской», «дом Тимофеевской». Но в советский период, когда паспортная система унифицировала фамилии, за многими женщинами закрепилась неизменяемая форма, и сегодня Тимофеевская чаще воспринимается как фамилия в именительном падеже, а не как описательное прилагательное.