Фамилия Тимофеевский — это «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для дворянства и духовенства. В её основе лежит не прозвище и не ремесло, а название места: села, деревни или церковного прихода, которые, в свою очередь, получили имя от церкви во имя святого Тимофея или от имени владельца — Тимофея. Суффикс -ск- (в форме -евск-) указывает на принадлежность или происхождение: Тимофеевский буквально значит «выходец из Тимофеева» или «относящийся к Тимофееву».

Ключевая деталь, отличающая эту фамилию от патронимических (вроде Тимофеев), — её «длинный» суффикс. В русской ономастике фамилии на -ский (-цкий) до XVIII-XIX веков были в основном привилегированными. Их носили дворяне (по названиям родовых имений) и священнослужители (по названиям церквей или сёл, где те служили). Тимофеевский — типичная семинарская фамилия: её могли дать выпускнику духовного училища или семинарии по названию его родного села с Тимоновской или Тимофеевской церковью. Второй вариант — помещик, владевший деревней Тимофеево и получивший фамилию при утверждении дворянского герба.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу и центру России. Наибольшая частота встречаемости — в бывших Новгородской, Тверской и Московской губерниях, где много сёл с названием Тимофеевское. Это подтверждает «местную» версию происхождения: крестьяне, переселявшиеся из таких сёл в города, часто записывались как Тимофеевские, хотя сами были бывшими крепостными, а не дворянами.

В отличие от фамилии Тимофеев, которая означает «сын Тимофея» и могла возникнуть у крестьянина любого сословия, Тимофеевский почти всегда указывает на конкретную географическую привязку. Если ваш предок — Тимофеевский, он почти наверняка был либо из семьи священника, либо из крестьян, чья деревня называлась Тимофеево, либо из обедневших дворян, владевших таким имением.