Фамилия Токакрев — редкий случай, где написание подсказывает разгадку быстрее, чем произношение. Если сказать фамилию вслух, она звучит как Тококрев, и именно здесь кроется основная версия её происхождения. В основе лежит прозвище или мирское имя Токарь, а привычный суффикс -ев указывает на отчество: Токакрев буквально значит «сын Токаря». В русской ономастике есть целая группа фамилий, где под влиянием акающих говоров (южнорусских, среднерусских) безударное «о» в корне перешло в «а» на письме. Так, потомки человека по прозвищу Токарь могли в документах записываться не только как Токаревы, но и как Токакревы, если писарь фиксировал фамилию на слух.

Прозвище Токарь в допетровской Руси означало не только мастера по обработке дерева или металла на токарном станке. В некоторых диалектах «токарить» значило «точить, вытачивать», а также «наговаривать, болтать без умолку». Не исключено, что прозвище закрепилось за говорливым человеком. Однако для фамилии Токакрев более правдоподобна ремесленная версия: токарное дело было распространённым, и фамилии от названий профессий — одни из самых частых в русской среде.

Интересна и сама словообразовательная модель. Фамилия Токакрев — это не просто вариант фамилии Токарев, а её акающая форма, закреплённая в официальных документах. Такие варианты (Саколов вместо Соколов, Казаков вместо Козакова) встречаются в старых переписных книгах южных и центральных губерний России. В них писарь не всегда сверялся с единым написанием, а записывал фамилию со слов крестьянина или посадского человека. Поэтому Токакрев — не опечатка, а живая примета диалекта, сохранившаяся в родовом имени.

Социальный контекст у фамилии простой: её носители, скорее всего, происходили из крестьян или ремесленников. Среди дворянских родов такая фамилия не зафиксирована. Встречается она редко, единичными гнёздами, что говорит о локальном бытовании — вероятно, в одном или нескольких соседних уездах, где аканье было нормой. Сегодняшнему носителю фамилии Токакрев стоит искать корни не в столичных архивах, а в метрических книгах сёл Курской, Орловской, Тульской или Рязанской губерний — там акающие формы фамилий встречаются особенно часто.