Фамилия Толстенкова напрямую связана с прозвищем Толсто, которое в старину давали человеку не только за полноту. В народной традиции слово «толстый» часто означало «богатый», «зажиточный» или «крепкий физически». Поэтому предок, получивший такое прозвище, мог быть либо состоятельным хозяином, либо сильным и дородным работником, на которого полагались в тяжелых делах.

Прозвище Толсто закрепилось за человеком как основное бытовое имя, а его дети и внуки со временем стали носить отчество, а затем и фамилию. Модель образования здесь классическая для русских фамилий: к основе Толсто добавили суффикс -енк-, который указывает на принадлежность к роду («чей-то потомок»), а затем стандартное окончание -ова. Такой суффикс особенно характерен для украинских и южнорусских земель, что позволяет предположить: корни рода Толстенковых, скорее всего, уходят в те регионы, где эта словообразовательная модель была распространена повсеместно.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму прозвища без смягчения. В современном языке мы бы сказали «Толстый», но в основе лежит именно старая краткая форма прилагательного, что делает фамилию ценным свидетельством живой разговорной речи прошлых веков. Передаваясь из поколения в поколение, фамилия Толстенкова по сей день хранит память о том, каким видели своего предка окружающие: уважаемым за достаток или силу человеком, чье прозвище оказалось настолько метким, что пережило столетия.