Фамилия Толстенков (в написании через «ё» — Толстёнков) напрямую связана с прозвищем Толстой или Толсто. В основе лежит прилагательное «толстый», и здесь сталкиваются две версии, которые не противоречат, а дополняют друг друга.

Первая версия отсылает к прозвищу Толсто. Так могли называть человека по двум причинам: либо за физическую крепость, дородность и силу, либо — в переносном смысле — за богатство и состоятельность. В народной речи «толстый» нередко означало «зажиточный», «имеющий достаток», поэтому прозвище могло закрепиться за человеком как основное именование, а уже от него пошла фамилия.

Вторая версия строится на прозвище Толстой (Толстый), которое указывало на внешность предка — тучного, полного человека. Впрочем, не исключён и иронический подтекст: Толстым в насмешку могли прозвать сухопарого, тщедушного или миниатюрного человека, чтобы подчеркнуть противоположность. Такая народная ирония встречается в прозвищах повсеместно, но для данной фамилии она менее вероятна, чем прямое указание на комплекцию.

Ключевая деталь — суффикс -ёнок. Именно он превращает прозвище отца в фамилию сына: Толстёнок означало «маленький Толстой», то есть сын человека с таким прозвищем. Суффикс имеет уменьшительное значение и широко используется в белорусской фамильной традиции, где формы вроде Толстёнок, Толстёнков встречаются регулярно. Поэтому можно предположить, что фамилия Толстёнков складывалась под белорусским влиянием или в зоне контакта русских и белорусских говоров, где модель «прозвище отца + -ёнок + -ов» давала фамилию потомкам.

Итог прост: человек, носивший прозвище Толстой или Толсто, передал его сыну, которого окружающие звали Толстёнком, а уже внуки и правнуки закрепили за собой фамилию Толстенков. В современном написании буква «ё» часто теряется, отсюда и два варианта — Толстенков и Толстёнков.