Фамилия Толстенёв напрямую связана с прозвищем Толстенький. Так в старину могли назвать человека дородного, крепкого, тучного. Современному уху это слово кажется насмешливым, но в крестьянской и купеческой среде полнота испокон веков считалась признаком здоровья, достатка и силы, поэтому прозвище не несло уничижительного оттенка.

Словообразовательная цепочка здесь простая и показательная. Сначала от прилагательного «толстый» образовали уменьшительную форму с суффиксом -еньк-: Толстенький. Затем к этому прозвищу добавили фамильный суффикс -ёв, который указывает на принадлежность: Толстенёв — значит «сын Толстенького», «из рода Толстеньких». Интересно, что сочетание суффиксов в этой фамилии встречается реже, чем привычные Толстов или Толстых, и именно оно сохранило в основе ласкательный оттенок исходного прозвища.

Модель образования через уменьшительную форму — характерная черта русских фамилий, которые фиксировали не просто внешний признак, а отношение окружающих к человеку. Толстенёв, как и, скажем, Кудряшёв или Молоденёв, относится к группе фамилий, возникших в среде простых людей — крестьян и посадских, где прозвища давали по наружности без злого умысла, скорее как констатацию факта. Сын или внук Толстенького со временем получал фамилию Толстенёв, и она закреплялась за его потомками уже как наследственное имя.

Стоит отметить, что ударение в фамилии падает на последний слог — Толстенёв, что тоже типично для образований от уменьшительных прозвищ. В документах встречаются варианты написания через «о» и через «е» после «н», но исторически верной считается форма с «ё», поскольку она точно передаёт исходное прозвище.