Фамилия Толстенева образована от прозвища Толстень. На первый взгляд связь очевидна: в основе лежит прилагательное «толстый», но в народной традиции это слово не всегда указывало на полноту. Чаще так называли человека крепкого телосложения, физически сильного, либо того, кто выделялся дородностью и статью. Впрочем, существовал и переносный смысл: толстым нередко величали богатого, состоятельного человека — того, у кого «тугой кошелек» и весомое положение в общине. Таким образом, прозвище Толстень могло закрепиться и за силачом, и за зажиточным хозяином.

Само прозвище звучало ласкательно: суффикс -ень- придавал ему оттенок снисходительной или одобрительной оценки. Такая форма характерна для бытовой речи, где уменьшительные имена часто становились основой для семейных прозваний. Со временем прозвище Толстень закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, вытеснив в обиходе крестильное имя, и легло в основу фамилии.

Модель образования проста и типична для русских фамилий: к основе Толстень- добавили суффикс принадлежности -ев-, получив форму «Толстенев». В женском роде она звучит как Толстенева. Такой патронимический тип указывает на прямого потомка: буквально фамилия отвечает на вопрос «чей?» — сын или дочь Толстеня. Суффикс -ев- использовали после мягких согласных и шипящих, что и произошло в данном случае.

Интересно, что фамилия не получила распространения в дворянской среде, а бытовала преимущественно среди крестьян и посадских людей. В переписных книгах и ревизских сказках встречаются разные написания — Толстенев, Толстенева, иногда с вариацией Толстинев, что отражает живую народную этимологию и местные говоры. В северных и центральных губерниях, где прозвища с уменьшительными суффиксами были особенно употребительны, такая фамилия могла возникнуть независимо в разных семьях, не связанных кровным родством.

Потомок человека, обладающего прозвищем Толстень, со временем получил фамилию Толстенева. И хотя сегодня она встречается нечасто, она сохранила память о своем первом носителе — человеке, которого окружающие выделили за силу, достаток или дородность. Разные ветви рода могли не знать друг о друге, но их объединяет общий корень, уходящий в толщу народной речи.