Фамилия Толстенковы (встречается также написание Толстёнковы) хранит память о прозвище дальнего предка. В её основе лежит древнее русское слово «толстый», которое в старину означало не только «полный», «дородный», но и «крепкий», «здоровый», «сильный». Поэтому прозвище Толстой или Толсто мог получить не обязательно тучный человек — так нередко называли того, кто выделялся физической мощью и выносливостью. Впрочем, ироничный вариант тоже возможен: в насмешку Толстым могли окликнуть и щуплого, сухопарого мужчину, но эта версия менее правдоподобна.

Самые ранние упоминания подобных прозвищ относятся к эпохе, когда фамилий ещё не существовало, а личное имя дополняли уличным прозванием. Толстой — одно из таких прозвищ, и оно настолько прижилось, что дало начало целому гнезду фамилий: Толстовы, Толстые, Толстиковы. Фамилия Толстенковы стоит в этом ряду особняком благодаря редкому суффиксу -енк-. Если в центральной России фамилии чаще образовывали с помощью -ов/-ев или -ин, то суффикс -енк- — характерная примета белорусских и украинских земель, где он имел уменьшительное значение. Толстёнком называли сына Толстого, то есть «маленького Толстого», а уже от этого семейного прозвища позже возникла фамилия.

Такая словообразовательная цепочка — от прозвища отца к прозвищу сына и только потом к фамилии — типична для восточнославянской традиции. Она подсказывает, что предки Толстенковых могли жить на стыке русских и белорусских территорий, где подобные модели бытовали особенно широко. Сам суффикс -енк- в фамилиях закреплялся по-разному: где-то он оставался без изменений, а где-то обрастал русским окончанием -ов, как в случае с Толстенковыми. Это говорит о том, что фамилия складывалась постепенно, впитывая черты разных диалектов.

Точное время и место возникновения фамилии Толстенковы установить сложно — процесс формирования фамилий растянулся на несколько столетий и редко привязан к одной местности. Однако сам факт, что фамилия сохранилась и дошла до наших дней, делает её ценным памятником славянской культуры, а разбор её основы позволяет заглянуть в быт и нравы далёких предков.