Фамилия Толстои — редкий случай в русской ономастике, и её разбор начинается не с корня, а с окончания. Перед нами не типичное -ов или -ин, а краткая форма прилагательного в именительном падеже: Толстои (ударение, скорее всего, на последний слог). Так образовывали фамилии в некоторых южнорусских и украинских говорах, где закрепилась форма без суффикса — напрямую от прозвища-прилагательного. Сравните с фамилиями Толстой, Толстый, Толстов — все они одного корня, но Толстои стоит особняком по модели.

Основа, конечно, та же: «толстый». В древнерусском языке слово имело более широкий спектр значений, чем сейчас. Толстым называли не только полного человека, но и грубого, простоватого, а также — что важно — богатого, «тугого кошельком». В прозвищах часто соединялись внешность и характер: Толстои мог получить имя за дородность, за медлительность или за зажиточность. Однозначно сказать, какое из значений сработало в конкретном случае, невозможно — прозвище давали по самому заметному признаку.

География фамилии узкая. Встречается она преимущественно в южных регионах России, на Кубани и в Ростовской области, а также на востоке Украины. Это подтверждает гипотезу о диалектном происхождении: в северных и центральных говорах фамилию, скорее всего, переделали бы в Толстого или Толстова.

Интересно, что фамилия Толстои не смешалась с графским родом Толстых. Толстые — это фамилия на -ой, а не на -ои, и её история связана с боярским прозвищем, закрепившимся в документах XVI века. Толстои же — народная, крестьянская или мещанская фамилия, возникшая независимо и позже, в эпоху, когда фамилии «схватывали» живые прозвища без книжной обработки.

Итак, предки носителя фамилии Толстои — скорее всего, выходцы из южнорусских или украинских земель, получившие прозвище за внешность или характер. Фамилия не прошла через канцелярскую унификацию, сохранив местную грамматическую форму — это и делает её ценной для историка языка.