Вероятно, она ведет свое начало от прозвища Толстопятый, которое восходит к аналогичному прилагательному. Соответственно, Толстопятым могли прозвать человека с полными пятками. Также не исключено, что прозвище изначально звучало как Толстые Пятки. Известно, что в старину существовали имена и прозвища, состоящие из двух слов. Так, например, согласно историческим документам, в 1540 г. в Новгороде жил крестьянин по прозвищу Толстые Пальцы. Следует отметить, что на протяжении веков на Руси определение «толстый» не считалось уничижительным, поскольку полнота была признаком здоровья, достатка и силы. Скорее всего, фамилия Толстопятенко возникла в крестьянской или купеческой среде. Так и прозвище Толстопятый закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Толстопятенко. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Толстопятый, со временем получил фамилию Толстопятенко.