Фамилия Толстопятенко напрямую отвечает на вопрос, каким был её первый носитель: полным, крепким, возможно, с заметно широкими или мясистыми пятками. В основе лежит прозвище Толстопятый, которое образовано сложением прилагательного «толстый» и существительного «пята», то есть пятка. Прозвище могло звучать и как двусоставное — Толстые Пятки, по той же модели, по которой в старину давали имена вроде Толстые Пальцы: в новгородских документах 1540 года упомянут крестьянин с таким прозвищем.

Важно понимать, что определение «толстый» в те времена не несло отрицательного смысла. Полнота считалась признаком здоровья, достатка и физической силы, поэтому прозвище Толстопятый скорее выделяло человека в хорошем смысле, указывая на его стать и основательность. Скорее всего, фамилия сложилась в крестьянской или купеческой среде, где внешняя крепость ценилась особенно высоко.

Суффикс -енко указывает на украинское или южнорусское происхождение фамилии и означает «сын» или «потомок». То есть Толстопятенко — это буквально «сын Толстопятого». Такая модель была чрезвычайно распространена на территории современной Украины и в южных областях России, где отчество на -енко постепенно закрепилось как семейное имя.

Любопытно, что фамилия сохранила архаичную форму слова «пята» вместо современного «пятка». Это делает её не просто описанием внешности, но и маленьким памятником живому древнерусскому языку, который продолжал использоваться в прозвищах даже тогда, когда в бытовой речи уже победила уменьшительная форма.