Фамилия Толстун образована напрямую от прозвища, а не через патронимический суффикс, что сразу бросается в глаза. В русской ономастике большинство фамилий имеют окончания -ов, -ев, -ин, указывающие на принадлежность («чей?»). Толстун — исключение из этого правила: суффикс -ун здесь не родовой, а словообразовательный, типичный для прозвищ и нарицательных имён (ср. говорун, бегун, крикун). Такая модель выдает в фамилии архаичное, «прозвищное» происхождение, когда человека назвали по яркой внешней черте, и это слово закрепилось за ним и его потомками без дополнительных формальностей.

Основа прозвища прозрачна: «толстый». В старину полнота не считалась однозначно отрицательным качеством — она могла указывать на здоровье, сытость, достаток. Человек с прозвищем Толстун мог быть просто крупным, упитанным крестьянином или купцом, у которого «всё есть». Однако не стоит исключать и ироничный подтекст: прозвище могли дать и тощему человеку в насмешку, по контрасту — такая практика в русской деревне была обычной.

В говорах слово «толстун» встречается как название некоторых животных и растений, например, так могли называть крупного жука или гриб. Встречается и диалектное значение «толстый слой чего-либо». Но для фамилии первичным остаётся антропонимическое значение — указание на внешность человека.

Фамилия редкая и географически распыленная. Поскольку в ней нет суффикса принадлежности, её сложно привязать к конкретной местности — она не говорит «сын Толстуна из такой-то волости». Чаще всего такие фамилии встречаются в центральных и южных областях России, где прозвищная традиция держалась дольше, а также среди казачества, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений.

В отличие от более частых однокоренных фамилий — Толстов, Толстухин, Толстяков — форма Толстун сохранила первоначальный «прозвищный» звук и не обросла типовыми суффиксами. Это делает её своеобразным лингвистическим артефактом: перед нами не «притяжательная» фамилия, а прямое прозвище, которое с XVII–XVIII веков так и осталось в документах.