Фамилия Томашпольський (в русской передаче часто Томашпольский) — это типичная польская или украинская фамилия, образованная от названия населённого пункта. В её основе лежит топоним Томашполь — так в Польше и на Западной Украине (например, посёлок в Винницкой области) называли селения, основанные человеком по имени Томаш (польский аналог имени Фома). Суффикс -ский (-ський) указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителя: в Речи Посполитой такие фамилии давали землевладельцам, владевшим поместьем с соответствующим названием. Однако со временем фамилия распространилась и среди крестьян, переселившихся из этих мест.

Словообразовательная модель проста: корень Томашполь (Томаш + поль, то есть «поле Томаша») плюс суффикс принадлежности. Таким образом, Томашпольський — это «тот, кто родом из Томашполя» или «владелец Томашполя». Интересно, что в отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ин, эта сразу указывает на географическое происхождение, а не на отчество или прозвище. В украинской ономастике такие фамилии относят к так называемым «топонимическим», и они часто встречаются на Правобережье и в Галичине.

Написание через «ь» (Томашпольський) — украинский вариант, с мягким знаком перед суффиксом. В польском языке аналог звучал бы как Tomaszpolski, без мягкости. Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был либо мелким шляхтичем из-под Винницы или Житомира, либо крестьянином, чья семья взяла фамилию по месту выхода. В России фамилия редкая и обычно встречается у потомков переселенцев с Украины или поляков, сосланных после восстаний XIX века.

Споров о происхождении почти нет: версия с топонимом единственная и бесспорная. Редкий случай, когда этимология прозрачна даже без обращения к словарям.