Фамилия Товстопятов — один из тех редких случаев, когда прозвище «говорит само за себя» и почти не требует расшифровки. В её основе лежит прилагательное «толстый» и числительное «пять» (в родительном падеже — «пяти»). Сразу слышится ирония: предка так прозвали за то, что он был коренастым, плотным, приземистым — «толстым в пять пядей» или «толщиной в пять пядей». Пядь — старинная русская мера длины, равная расстоянию между растянутыми большим и указательным пальцами (около 17–18 см). Пять пядей — это почти метр в обхвате. Прозвище звучало как насмешливое преувеличение, но могло и просто подчёркивать крепкое, ладное телосложение.

Суффикс -ов указывает на типичную восточнославянскую модель образования: Товстопятов — сын (или потомок) Товстопята. В украинской и южнорусской традиции фамилии на -ов часто возникали от прозвищ, а не от имён. Кстати, украинский вариант «Товстопят» распространён шире, чем русский «Товстопятов»: в Малороссии и на Слобожанщине (Харьковщина, Полтавщина) такие прозвища давали без колебаний — за внешность или походку. В русских говорах форма «товстый» вместо «толстый» — явный южнорусский или украинский след. То есть фамилия с большой вероятностью имеет «хохлацкие» корни: предки могли прийти с юга, где «товстий» — обычное слово.

Встречается и альтернативная, менее правдоподобная версия: что «пять» относится не к мере длины, а к количеству чего-то — например, «толстый в пяти местах» (объёмный). Но это уже домысел, не подкреплённый ономастическими словарями. Более интересна деталь: фамилия Товстопятов — яркий пример «говорящей» фамилии, которая в XIX веке могла казаться простонародной и даже грубоватой. В дворянской среде таких прозвищ избегали, предпочитая фамилии на -ский или от имён. Поэтому Товстопятовы — это, скорее всего, потомки крестьян, казаков или мещан. Встречаемость фамилии невысока, она не входит в сотни самых распространённых, что только подчёркивает её локальный, «кустовой» характер.