Фамилия Трандафил — редкий случай в русском ономастиконе. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён или прозвищ, эта имеет румыно-молдавское происхождение и напрямую связана с цветком. В основе лежит румынское слово trandafir — «роза». Это народное название растения, которое в свою очередь восходит к греческому τσάνταφυλλο (рандафилло) через посредничество балканских языков. Так что буквально Трандафил — это «роза» или «розан».

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия представляет собой русифицированный вариант молдавской фамилии Трандафир (или Трандафиреску) с усечением конечного -р. В XIX — начале XX века, когда молдаване и бессарабские румыны переселялись в центральные губернии Российской империи, их фамилии часто адаптировались на слух: твёрдый звук [р] на конце мог отпадать, а само слово осмыслялось как мужское имя или прозвище. В некоторых молдавских говорах trandafir звучит именно как «трандафил» — с заменой конечного -р на -л.

Географически фамилия Трандафил привязана к исторической Бессарабии (современная Молдавия и Одесская область Украины) и к северным районам Румынии. В России она встречается крайне редко, преимущественно у потомков переселенцев из этих регионов. Встречаются варианты написания: Трандафиров, Трандафиренко, Трандафильский — но форма без суффикса и с конечным -л самая редкая.

Интересно, что фамилия Трандафил не связана ни с каким ремеслом или сословием — это «цветочная» фамилия, прозвище по внешности или характеру. В молдавской традиции «трандафир» могло быть ласкательным прозвищем для красивого, румяного человека или для того, кто любил розы. В отличие от русских фамилий-цветов (Розов, Лилеев), которые часто давались в семинариях, эта фамилия народная, без книжного налёта. Если ваши предки носили её, скорее всего, они были крестьянами или мещанами из Бессарабии, и фамилия просто закрепилась за родом как личное прозвище.