Фамилия Трандафилов — один из тех редких случаев, когда основа не славянская, а греческая, и попала она в русский язык через южнославянское или румынское посредничество. В её основе лежит греческое слово «трандафил» — народная, диалектная форма слова «триандафилло», что означает «роза». Буквально — «три листа», но в обиходе так называли цветок шиповника или садовую розу. Таким образом, Трандафилов — это «розов» или «сын Розы», если переводить по смыслу.

Словообразовательная модель здесь проста: к основе Трандафил- добавлен типичный русский патронимический суффикс -ов. Это указывает на то, что фамилия формировалась уже на русской почве, скорее всего, в среде, где греческие или румынские прозвища и имена адаптировали под местные нормы. Прямой аналог — фамилии Розов, Розанов, но с иноязычным корнем.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украины, а также к Молдавии. Именно в этих регионах, особенно среди казачества и духовенства, было распространено давать «цветочные» фамилии греческого происхождения. Нередко такие фамилии получали выпускники духовных семинарий, где было принято «переводить» мирские прозвища на греческий лад или давать красивые, книжные прозвания. Однако не исключён и более бытовой путь: прозвище Трандафил мог получить человек с румяным лицом, цветущим здоровьем или, напротив, носивший одежду розового цвета.

Стоит заметить, что фамилия не имеет никакого отношения к фамилии Трандафиров, которая встречается в Болгарии и Сербии, — там она могла образоваться от личного имени Трандафил, бытовавшего как полное имя, а не прозвище. В русском же контексте Трандафилов — это почти всегда прозвищная фамилия, закрепившаяся в документах не ранее XVIII века, когда окончательно оформились крестьянские и мещанские фамилии южных губерний.