Фамилия Тренкеншу — один из тех редких случаев, когда русская фамилия имеет почти прозрачную, но неожиданную этимологию, уходящую корнями не в славянские земли, а в немецкое Прибалтийское дворянство. В основе фамилии лежит немецкое словосочетание «trinken Schuh», что буквально означает «питьевой сапог» или «сапог для питья». Речь идет о старинной застольной традиции: на пирах из сапога (обычно кожаного, просмоленного изнутри) пили пиво или вино, передавая его по кругу. Такой «сапог» называли Trinkschuh, и прозвище Тренкеншу, скорее всего, получил либо завзятый любитель выпить, либо человек, который изготавливал или подавал такую необычную посуду.

Словообразовательная модель фамилии — чисто немецкая, без русских суффиксов. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, Тренкеншу осталось в исходной форме сложного существительного. Это характерно для фамилий остзейских немцев, которые в XVIII–XIX веках служили в российской армии, на флоте или управляли имениями в Прибалтике. Фамилия не получила «обрусения» (не стала Тренкеншовым) именно потому, что её носители долго сохраняли сословную и культурную дистанцию.

Географически фамилия привязана к бывшим губерниям Лифляндии, Курляндии и Эстляндии, а также к Санкт-Петербургу, куда немецкие дворяне и чиновники переезжали на службу. После революции 1917 года часть носителей эмигрировала, часть осталась в СССР, где фамилия стала крайне редкой. В современной России она встречается единично, чаще всего в записях потомков прибалтийских немцев.

В ономастических справочниках фамилия Тренкеншу обычно не упоминается — она слишком редка для словарей Унбегауна или Никонова. Однако её структура полностью соответствует модели немецких прозвищных фамилий, образованных от названий предметов быта (ср. Шуберт — «сапожник», но Биршу — «пивной башмак»). Спорных версий здесь практически нет: значение «сапог для питья» настолько конкретно, что альтернативные толкования (например, от топонима) выглядят натяжкой, поскольку ни один известный населённый пункт с таким названием не зафиксирован.

Таким образом, Тренкеншу — это не прозвище ремесленника или крестьянина, а скорее дворянская или бюргерская фамилия, отражающая грубоватый юмор немецкой пирушки. Её носители, вероятно, принадлежали к остзейскому сословию и сохраняли фамилию в неизменном виде как маркер своего происхождения.