Фамилия Тропской — яркий пример того, как географическое название может стать родовым именем. Её основа, «Тропа», указывает на название населённого пункта: в России и на Украине существовало несколько сёл и хуторов с названиями Тропа, Тропы, Тропское. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Тропской» — то есть «тот, кто из Тропы». Модель образования типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ск- (в варианте -ской) указывает на принадлежность к местности, а окончание -ой закрепилось в русском языке под влиянием прилагательных.

Если смотреть на корень, то слово «тропа» — исконно славянское, означающее узкую пешеходную дорожку. Однако в основе фамилии лежит не прозвище по характеру или занятию («тропой» могли назвать ходока или следопыта), а именно топоним. В пользу этого говорит сам суффикс: фамилии на -ской/-цкой в русской среде чаще всего образовывались от географических названий, особенно у дворянства и духовенства, но в случае с Тропским происхождение, скорее всего, крестьянское или мещанское — это фамилия по месту выхода.

Любопытная деталь: в польском языке существует фамилия Тропский (Tropski), и она могла возникнуть независимо, от названия деревни Тропы в Мазовии. Однако для русского носителя фамилии Тропской более вероятна связь с южнорусскими или украинскими землями, где топонимы с корнем «троп-» встречаются чаще. Встречается и вариант написания «Тропский», но форма с -ой (Тропской) звучит как старая, «дворянская» или простонародная, хотя по сути это одно и то же.

В сословном плане носители фамилии Тропской вряд ли принадлежали к высшей аристократии: в дореволюционных списках эта фамилия встречается среди мещан, крестьян и казаков. Она редкая, не попала в массовые справочники, что делает её особенно ценной для семейной истории — каждый случай требует отдельного поиска в метрических книгах и ревизских сказках конкретной губернии.