Фамилия Тропышко — редкий случай, когда географическая привязка оказывается точнее и надёжнее, чем очевидная лингвистическая догадка. На первый взгляд корень «троп-» намекает на тропу, тропинку. Но в основе фамилии, скорее всего, не существительное, а глагол «тропы́ть» — диалектное слово, распространённое в юго-западных русских говорах и в белорусском языке. Оно означает «торопиться, спешить, бежать рысью». Человек Тропыш — тот, кто всё делает быстро, торопливо, суетливо.

Суффикс «-ышк(о)» в этой модели не уменьшительно-ласкательный (как в «солнышко»), а прозвищный, характерный для западнорусских и белорусских фамилий. Он образует именования по характерному действию или качеству: «Тропыш» — «торопыга», а «Тропышко» — его производная, закрепившаяся в качестве фамилии. Аналогично построены фамилии Болтышко, Вертышко, Спешко — все они описывают манеру поведения или движения.

География фамилии подтверждает западнорусское происхождение. Основная масса носителей Тропышко сосредоточена на границе Смоленской и Брянской областей, а также в восточной Беларуси (Могилёвская, Витебская области). Это зона смешения русских и белорусских говоров, где глагол «тропыть» был в ходу. В украинских фамилиях тот же корень дал бы форму «Тропишко» или «Тропашко» — украинский вариант «торопиться» звучит иначе.

Другая версия, менее вероятная, выводит фамилию от прозвища Тропа — так могли назвать человека, который прокладывал тропы, ходил по глухим местам. Но тогда ожидался бы суффикс «-к(о)» без шипящего: Тропко. Форма с «-ышк-» прочно привязана к глагольному значению быстроты.

Сословно фамилия Тропышко — крестьянская или мещанская. В списках дворянства она не встречается. В XIX веке носители фамилии числились преимущественно государственными крестьянами Смоленской губернии. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией нет — она осталась в своей локальной нише, не выходя за пределы региона.