Фамилия Цыгарева — женская форма фамилии Цыгарев, а та образована от прозвища или нецерковного имени Цыгарь. Вопреки первому впечатлению, корень здесь не обязательно связан с этнонимом «цыган». Слово «цыгарь» в русских говорах имело несколько значений: так могли назвать бродягу, бездомного человека, но также — чернокнижника или знахаря, поскольку цыганам в народе приписывали умение ворожить. В некоторых областях «цыгарить» означало «попрошайничать» или «барышничать, перепродавать». Таким образом, прозвище Цыгарь мог получить человек с беспокойным образом жизни либо тот, кого считали хитрым торговцем.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: Цыгарев — сын Цыгаря. Это одна из самых распространённых форм образования фамилий в центральной России, особенно в среде крестьян и посадских людей. В отличие от фамилий на -ин, которые чаще образовывались от основ на -а/-я, форма на -ев здесь закономерна: основа Цыгар- даёт притяжательное прилагательное «Цыгарев» (чей? — Цыгарев сын).

Редкость фамилии Цыгарева/Цыгарев объясняется тем, что прозвище Цыгарь не входило в число самых популярных — оно было скорее локальным, привязанным к конкретным говорам. Встречаются также варианты Цыганков, Цыганов, Цыганенко — они более частотны, потому что образованы напрямую от этнонима. Фамилия Цыгарев, в отличие от них, несёт оттенок не столько национальности, сколько характеристики человека: «похожий на цыгана» или «ведущий себя как цыган» — то есть прозвище по поведению, а не по происхождению.

Социальный состав носителей фамилии в прошлом — преимущественно крестьянство и мещанство. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что типично для прозвищных фамилий, не связанных с землевладением или службой. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям, где говоры активнее использовали слово «цыгарь» в бытовом значении.