Фамилия Цыпловский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Суффикс -ский указывает на то, что перед нами типичная польская, белорусская или украинская фамилия, образованная от названия местности. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые чаще складывались вокруг одного человека, фамилии на -ский в XIX веке нередко давались по названию имения, деревни или усадьбы, где жил род. Иными словами, предок носителя фамилии Цыпловский был либо владельцем, либо жителем населенного пункта с корнем «Цыпл-».

Корень здесь прозрачен: «цыпл» — от слова «цыплёнок», «цыпка» (курица). В славянских говорах так могли называть человека невысокого роста, суетливого или с какой-то внешней чертой, напоминающей птенца. Однако для фамилии на -ский более вероятен топонимический путь. В Польше и на Западной Украине существовали и существуют села с названиями Цыплув (Cyplów), Цыплево или похожими. Переселенец оттуда, попадая в другую местность, получал прозвище «Цыпловский» — то есть «тот, кто из Цыплова». Со временем прозвище закрепилось как фамилия.

Интересно, что фамилия встречается в двух написаниях: Цыпловский и Ципловский. Вариант с буквой «ы» — более архаичный, он лучше сохраняет фонетику восточнославянских говоров, где звук «и» после «ц» произносился твёрдо. В польском языке, напротив, нормативным было бы Cipłowski (с мягким «ц»). Разброс написаний говорит о том, что носители фамилии жили на стыке культурных и языковых зон: современная Беларусь, Волынь, Подляшье.

Среди однокоренных фамилий — Цыпкин, Цыпляков, Цыплёнков. Но Цыпловский стоит особняком: он не «сын цыплёнка», а «человек из места, где разводили цыплят» или просто «выходец из Цыплова». Эта фамилия — не про профессию, а про малую родину. В дореволюционных метрических книгах она чаще всего фиксировалась у мещан и крестьян западных губерний Российской империи. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не значится — это фамилия простых людей, чьи предки когда-то снялись с насиженного места и унесли с собой название родного хутора.