Фамилия Тумашилов — одна из тех, что образована не напрямую от имени, а от прозвища или названия ремесла, успевшего обрасти суффиксами. В её основе лежит слово «тумаш» или «тумашить». В русских говорах, особенно на юге и западе, «тумашить» означало «толочь, мять, бить, колотить». Соответственно, Тумаш — это человек, который тумашит: либо драчун, забияка, либо работник, занятый физическим трудом, связанным с разминанием чего-либо (например, кожи или глины).

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Тумаш → отчество Тумашило (с суффиксом -ило, который в русских фамилиях часто обозначал деятеля, склонного к действию: «тот, кто тумашит») → фамилия Тумашилов. Суффикс -ило здесь не уменьшительный, а, скорее, характеризующий, как в словах «зубрило», «торопило». Такая модель нередка для прозвищных фамилий, где сначала образовывалось отчество на -ило, а затем к нему добавлялся фамильный суффикс -ов.

Версия происхождения от редкого имени Тумаш (возможного варианта крестильного имени Фома) менее убедительна. Фома в народной речи давал формы Томаш, Тумаш, но для фамилии Тумашилов характерен именно суффикс -ило, который чаще прикрепляется к глагольным основам, а не к именам. Поэтому «ремесленная» или «поведенческая» гипотеза выглядит предпочтительнее.

Фамилия редкая, географически может быть привязана к регионам, где бытовал глагол «тумашить» — это прежде всего южнорусские и западнорусские области (Курская, Орловская, Смоленская губернии). Встречается также в Белоруссии, где «тумаш» могло быть прозвищем не только драчуна, но и человека, который «тумашэ» — то есть делает что-то невпопад, путает (от «тумашыць» — путать, мешать). В таком случае фамилия могла означать «сын путаника» или «сын человека, который всё делает шиворот-навыворот».

Дворянские корни у фамилии не прослеживаются. Тумашиловы — скорее всего, крестьянский или мещанский род, где прозвище закрепилось за основателем семьи из-за его характера или занятия.