Фамилия Тупый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не требует долгих разысканий: древнерусское прилагательное «тупый» значило то же, что и сегодня — «неострый», «плохо режущий». Но в качестве личного прозвища оно редко относилось к умственным способностям. Чаще так называли человека по конкретному бытовому признаку: того, кто работает тупым инструментом (или не умеет его наточить), либо того, кто сам медлителен и неповоротлив в движениях. В диалектах, по словарю Даля, «тупой» могло означать ещё «упрямый», «неуступчивый» — и это тоже возможный источник прозвища.

Модель образования фамилии — чисто русская, без суффикса. Такие фамилии, совпадающие по форме с прилагательным, редкость. Обычно их давали в крестьянской среде на Севере и в Сибири, где долго держалась традиция «уличных» фамилий без родового окончания (-ов, -ин). Сравните с Толстой, Кривой, Босой — все они из того же ряда. В центральных губерниях форма Тупый могла со временем перейти в Тупов или Тупоев, но исходный вариант сохранился лучше всего у старообрядцев и на Русском Севере.

В письменных источниках фамилия встречается с XVI века. В «Ономастиконе» Веселовского упомянут Тупой Иван, крестьянин Деревской пятины (1495 год). Это говорит о древности прозвища и его бытовании среди свободных земледельцев, а не только холопов. В более поздних переписях XVII–XVIII веков Тупые фиксируются в Архангельской и Вологодской губерниях — там, где архаичные бессуффиксные фамилии держались дольше всего.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на первый слог — Ту́пый, хотя в говорах с оканьем могли произносить и Тупóй. Вариант написания с двумя «п» (Туппый) — ошибка, не имеющая исторического обоснования. В современной России фамилия крайне редка, но не исчезла: её можно встретить в Архангельской области и в Забайкалье, куда переселенцы с Севера принесли свой говор и прозвища.