Фамилия Тупой — редкий пример «говорящей» фамилии, значение которой лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении оказывается не таким однозначным. Вопреки первому впечатлению, предки её носителей не обязательно отличались медлительностью ума. В старом русском языке слово «тупой» имело более широкий спектр значений: «вялый», «бесчувственный», «не имеющий острого края». Прозвище Тупо́й могли дать человеку, который был незлобив, спокоен, не реагировал на обиды — этакий флегматик, или же, напротив, тому, кто был угрюм и замкнут.

Словообразовательная модель здесь проста: фамилия образована от прозвища или мирского имени при помощи нулевой суффиксации, то есть прилагательное перешло в разряд существительных и закрепилось как родовое имя. Это так называемые «окачественные» фамилии, характерные в основном для украинской, белорусской и южнорусской традиции. В северных и центральных русских говорах чаще встречаются формы на -ов/-ев (Тупов) или -ин (Тупин), а вот фамилия Тупой в чистом виде — явление южное, западнорусское или украинское.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования (Глухой, Косой, Хромой) отнесены к разряду фамилий, указывающих на физические или психологические особенности. При этом Унбегаун подчёркивает, что в дохристианской Руси такие имена не несли негативной окраски — они были нейтральными описательными метками. Крестьянина по прозвищу Тупо́й могли записать в ревизские сказки без всякой иронии, просто как отличительную черту.

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «тупой» означало «глухой» (например, тупой звук, тупой голос). Если предок был слабослышащим, прозвище могло относиться именно к слуху, а не к сообразительности. Кроме того, в ремесленной среде «тупым» называли инструмент, который не точили — возможно, прозвище досталось неумелому мастеру или тому, кто работал медленно.

Сословная принадлежность фамилии почти не прослеживается: Тупые встречаются и среди крестьян, и среди казаков, и в мещанстве. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована, что тоже естественно для прозвищного имени. На сегодняшний день фамилия редкая, её носители живут в основном на юге России, в Беларуси и на востоке Украины.