Фамилия Удалые — редкий пример фамилии в форме множественного числа, которая закрепилась за целым родом или семьей. Чаще такие формы встречаются на севере России и в Сибири, где были распространены фамилии на -их/-ых, но Удалые могли возникнуть и как обозначение всей семьи: «дети и внуки Удалого». По сути, это та же фамилия Удалый, но осмысленная не как имя одного предка, а как родовое прозвище всей династии.

Основа фамилии — прозвище Удалой, которое восходит к прилагательному «удалой» (в старом написании — «удалый»). Слово это означало «обладающий удалью, смелостью; преисполненный отваги». Удалым на Руси называли человека храброго, доблестного, бойкого, а иногда и толкового, расторопного. В народной речи прозвище звучало как высшая похвала: удалец — тот, кто не отступит, не струсит, кто в бою или в деле покажет себя молодцом.

Существует и вторая версия, менее распространенная, но имеющая право на жизнь. Украинское прилагательное «удалий» значит «удачный». В этом случае прозвище Удалый могло закрепиться за везунчиком, любимцем судьбы, человеком, которому всё удаётся. Такая трактовка смещает акцент с воинской доблести на житейскую удачу, и обе версии не противоречат друг другу: в разных регионах прозвище могли давать по разным поводам.

Первые упоминания об однокоренных именованиях встречаются в документах XV века. Из письменных источников известен князь Верейский Василий Михайлович Удалый, сын Михаила Андреевича, князя Верейского, умерший в 1495 году. Это не значит, что все Удалые происходят от княжеского рода, но показывает, что прозвище было в ходу уже в XV столетии и звучало уважительно.

Сама модель образования проста: прозвище Удалой перешло в фамилию без изменений, а форма Удалые — это либо множественное число от той же основы, либо вариант, закрепившийся за конкретной семьей. В документах XIX века такие формы нередко писали как «Удалые» при переписи целого двора, где жили несколько поколений родственников.

Фамилия Удалые — замечательный памятник славянской культуры, но точное время и место её возникновения можно установить только через серьёзные генеалогические исследования. Процесс формирования каждой отдельной фамилии был длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательная точка в истории рода Удалых ещё не поставлена.