Фамилия Ушенькин не самая распространённая, но её происхождение проясняется достаточно надёжно, если присмотреться к суффиксу и основе. В центре внимания здесь не корень «ух» или «ухо», хотя первая ассоциация может быть именно с органом слуха. Скорее всего, в основе лежит уменьшительно-ласкательная форма имени или прозвища.

Модель образования типична для русских фамилий на -ин: суффикс -ин присоединялся к основе, оканчивающейся на -а или -я. В данном случае основа — Ушенька. Это могло быть прозвище, образованное от слова «ухо» с ласкательным суффиксом -еньк: Ушенька — маленькое ухо, ушастый человек, или же человек с заметными ушами, но названный негрубо, а скорее с долей нежности или иронии. В русских говорах «ушастый» — не всегда оскорбление, часто просто бытовая характеристика.

Однако есть и другая, более вероятная версия. Ушенька могло быть народной, домашней формой крестильного имени. Например, от имени Устин (лат. Justinus — «справедливый») или Ульян (лат. Julianus — «из рода Юлиев»). В просторечии такие имена часто сокращали до Уша, Ушка, Ушенька — по аналогии с тем, как Иван превращался в Ванюшу, а Павел в Пашу. Суффикс -еньк придавал форме особую мягкость, характерную для семейного, бытового общения.

Таким образом, предок носителя фамилии Ушенькин мог быть либо человеком с приметными ушами, которого в деревне ласково дразнили Ушенькой, либо, что правдоподобнее, его звали Устином или Ульяном, а дома называли сокращённо и ласково — Ушенька. Фамилия закрепилась в форме родительного падежа: «чей сын?» — Ушенькин, то есть потомок Ушеньки.

Географически фамилия встречается в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской, Костромской и Кировской областях, где были сильны традиции народных уменьшительных форм имён. В официальных списках дворянства или купечества эта фамилия не значится — её носители, скорее всего, происходили из крестьян или мещан, что типично для фамилий на -ин, образованных от прозвищ или домашних имён.