Фамилия Ушенкина — женская форма фамилии Ушенкин, и её разбор стоит начать с неочевидного на первый взгляд корня. Вопреки возможной ассоциации со словом «уши», основа здесь скорее всего связана с древнерусским именем или прозвищем Ушак. Ушаком на Руси называли либо человека с большими или торчащими ушами (по аналогии с «ушастый»), либо, что интереснее, так могли прозвать бойкого, сметливого человека — от глагола «ушати» в значении «слушать, быть внимательным». Суффикс -енк- в фамилии Ушенкин указывает на украинское или южнорусское происхождение: в белорусской и украинской традиции -енко означало «сын» или «потомок». Таким образом, Ушенкин — это буквально «сын Ушака», то есть потомок человека по прозвищу Ушак.

Модель образования фамилии типична для юго-западных земель Российской империи: сначала прозвище Ушак, затем отчество Ушаченко (с чередованием к/ч), которое со временем упростилось до Ушенко, а уже от него возникла фамилия Ушенкин через присоединение русского патронимического суффикса -ин. Такая гибридная форма — украинская основа плюс русский суффикс — встречается в фамилиях переселенцев, которые в XVII–XIX веках двигались из Малороссии на восток и юг, в Слобожанщину и на Дон.

Встречаемость фамилии Ушенкина сегодня невысока, она сосредоточена в центральных и южных регионах России, а также в Поволжье. В исторических документах XVIII века упоминаются однодворцы Ушенковы из Воронежской губернии — потомки служилых людей, нёсших сторожевую службу на южных рубежах. Среди носителей фамилии не было знатных дворянских родов, что подтверждает её происхождение из крестьянской или казачьей среды. Сама фамилия редкая, и её анализ показывает, как локальное прозвище, метко данное предку за его слух или внешность, превратилось в фамильный знак, сохранившийся до наших дней.