Фамилия Ушенкин образована от прозвища или имени Ушенка. В основе лежит слово «ухо» — в старину так могли назвать человека с большими, оттопыренными или чуткими ушами. Суффикс -к- в прозвище Ушенка указывает на уменьшительно-ласкательную форму: не просто «ухо», а «ушко», «ушенка». Такие прозвища давали не в насмешку, а как меткую бытовую примету — по внешности.

Притяжательный суффикс -ин (Ушенк-ин) означает «сын Ушенки» или «человек из семьи Ушенки». Это типичная модель русских фамилий XVI–XVII веков на -ин, которые закреплялись за крестьянами и посадскими людьми в центральных и северных губерниях. В отличие от фамилий на -ов, модель на -ин чаще встречалась в Новгородской, Псковской, Вологодской землях и на Русском Севере.

Есть и вторая, менее вероятная версия: Ушенкин мог возникнуть от тюркского имени Ушан или Ушен (от «уш» — три, «ан» — зверь, то есть «трёхсильный»). Но для центральной России это скорее случайное совпадение, чем реальный источник фамилии. Фонетика и суффикс типично славянские, и связь с «ухом» выглядит естественнее.

Однокоренные фамилии — Ушаков, Ушанкин, Ушенин, Ушков. Ушенкин стоит в этом ряду особняком: редкая форма с суффиксом -енк- вместо более частого -анк- или -ак-. Это может указывать на диалектное произношение в конкретной местности, например, в рязанских или владимирских говорах, где «ухо» звучало как «уха», а уменьшительное — «ушенка».

В дореволюционных переписях фамилия встречается редко. Основной ареал — Пензенская, Тамбовская и Нижегородская губернии, что совпадает с зоной распространения фамилий на -ин от прозвищ по частям тела. Носители Ушенкиных были, скорее всего, государственными крестьянами или однодворцами — людьми, которые несли службу на южных границах и имели право на землю.