Фамилия Ушенский — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа оборачивается несколькими версиями, и каждая по-своему логична. Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение (фамилии на -ский чаще встречались среди высших сословий), либо на связь с географическим названием. Второй вариант вероятнее: Ушенский мог стать тот, кто родом из села или местечка с названием Ушено, Ушня, Уша или Уши. Такие топонимы встречаются в западных и южных регионах бывшей Речи Посполитой — на Украине, в Беларуси, в Польше. Если фамилия действительно топонимическая, то её носители — потомки мелкой шляхты или крестьян, переселившихся из одного такого села.

Однако основа «уш-» даёт и другое объяснение. В русских говорах «ухо» и его производные (ушастый, ушкан) нередко становились прозвищами: либо по внешнему признаку (большие или торчащие уши), либо по особенности слуха (человек с острым слухом). От прозвища Ушан, Ушак или Ушко с помощью суффикса -ский образовали фамилию, но здесь есть тонкость: суффикс -ский редко крепили к прозвищам из живой речи, обычно он оформлял названия по месту. Поэтому версия с прозвищем менее правдоподобна, хотя полностью исключать её нельзя — в южнорусских и украинских землях фамилии на -ский могли давать и по личному прозвищу, особенно если человек был заметной фигурой в общине.

Спорный момент — возможная связь с тюркским корнем. В тюркских языках «уш» означает «три» или «конец», а «ушан» — «мастер» или «знаток». Но для фамилии Ушенский эта версия слаба: суффикс -ский нехарактерен для тюркских заимствований, а сама фамилия не фиксируется в среде татарских или башкирских родов. Скорее всего, перед нами чисто славянская фамилия, и если искать параллели, то ближе всего однокоренные Ушаков, Ушков, Ушанов — все они от того же «ухо», но с разными суффиксами.

Интересная деталь: в польском языке есть слово uszny — «ушной», и фамилия Uszeński (польский вариант написания) действительно встречается в исторических документах XVIII века среди мелкой шляхты Подляшья. Если предки Ушенских были католиками или униатами, то фамилия могла прийти в русскую среду именно из польской ономастики, где суффикс -ski — самый распространённый.

Сословный состав носителей фамилии неоднороден: в XIX веке Ушенские записаны и в дворянских родословных книгах (например, по Киевской губернии), и в ревизских сказках как крестьяне или мещане. Это подтверждает, что фамилия не была закреплена за одним сословием, а возникала в разных местах независимо. Географически она тяготеет к Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниям — то есть к Левобережной Украине, где смешались русские и украинские говоры.

Если коротко: Ушенский — скорее всего, фамилия по названию села или урочища, реже — от прозвища, связанного с ушами. Точного ответа без генеалогического исследования не дать, но обе версии ведут в одну сторону: предки жили на землях, где суффикс -ский был нормой для фамилий, и носили её уже несколько столетий.