Фамилия Успаский — редкий случай, когда написание расходится с тем, что слышится. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Успасский (с двумя «с»), но закрепившийся в документах с одной буквой. Если произнести фамилию вслух, двойное «с» не слышно, поэтому при записи его могли потерять. А вот корень у неё почти наверняка географический.

В основе лежит название населённого пункта — Успас, Успасье или подобное. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Российской империи, особенно на территории современной Украины и Беларуси. Слово «успас» восходит, вероятно, к народной переделке церковного «Успение» (Успение Богородицы) или к «Спас» (Спаситель). Село или деревня, названные в честь церковного праздника или храма, давали фамилии тем, кто оттуда родом. Суффикс -ский в таких фамилиях — классический признак дворянского или шляхетского происхождения, но в XIX веке его активно присваивали и крестьянам, и мещанам, особенно при выдаче паспортов или поступлении в духовные училища.

Более редкая, но не исключённая версия — связь с польским словом «uspasobienie» (способность, умение) или «uspokoic» (успокоить). В этом случае фамилия могла быть прозвищем спокойного, рассудительного человека. Однако польские фамилии на -ский обычно привязаны к местности, а не к абстрактным качествам, поэтому географическое объяснение выглядит убедительнее.

Фамилия Успаский не относится к массовым. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она встречается точечно, чаще всего в Волынской, Подольской и Минской губерниях. Носители её — скорее всего, выходцы из мелкопоместной шляхты или государственных крестьян, живших на землях, принадлежавших униатским или православным монастырям. Ударение, судя по аналогиям (Успенский, Спасский), падает на второй слог: Успа́ский.