Фамилия Ваковская — типичный пример фамилии на -ская, которая в большинстве случаев указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. Такая модель образования была распространена в Польше, на Украине и в западных губерниях Российской империи. Если фамилия польская, то она могла принадлежать роду, владевшему поместьем с названием вроде Ваково или Вакув. Восстановить точное название села сейчас сложно, но в Польше и Беларуси есть несколько деревень с корнем «вак-» (например, Вакув в Мазовецком воеводстве).

Менее очевидный, но возможный вариант — происхождение от личного имени или прозвища. В старых русских говорах «вак» означало «крюк» или «багор»; в украинском языке «вака» — это «сварливый человек». Если предок получил прозвище Вака (за характер или за профессию — например, рыбак, пользовавшийся багром), то его потомки могли стать Ваковскими по модели «чей?» — то есть «Ваков сын», а затем фамилия оформилась под влиянием моды на «благородное» окончание -ский.

Особенность фамилии — её редкость. В отличие от массовых Смирновых или Кузнецовых, Ваковские встречаются точечно, чаще всего в западных регионах России, в Беларуси и среди потомков польской шляхты, переселившейся в XIX веке. Встречается также вариант Ваковский (мужская форма), но женская — Ваковская — закрепилась как неизменяемая по роду, что характерно для фамилий на -ская.

С точки зрения социального контекста, фамилия могла принадлежать как обедневшей шляхте, так и крестьянам, получившим её от помещика при освобождении. Точную сословную принадлежность без генеалогического исследования установить невозможно.