Фамилия Валешинский — одна из тех, чья форма сразу подсказывает путь к разгадке. Типичный суффикс -ский указывает на её польское или западнорусское происхождение. В Речи Посполитой такие фамилии чаще всего были «географическими»: их давали по названию поместья или местечка, откуда был родом человек. Следовательно, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был шляхтичем или, реже, крестьянином, переселившимся из имения с названием вроде Валешино, Валешин или Валешево. Такие топонимы встречаются в исторических землях Беларуси и Украины, а также в западных областях современной России.

Основа фамилии — Валеш- — скорее всего, восходит к имени собственному. Это может быть уменьшительная форма от крестильного имени Валерий (через народное Валеха или Валеша). В польской традиции похожий корень даёт и имя Валислав, хотя для фамилии Валешинский более вероятна связь именно с Валерием. Вторая версия, менее распространённая, — происхождение от прозвища, связанного с глаголом «валить» (например, «валец» — тот, кто валит лес). Но суффикс -ин- в основе (Валеш-ин-ский) чаще указывает на чью-то принадлежность: «сын Валеши», что подтверждает первую гипотезу.

С точки зрения социального статуса, носители фамилий на -ский в Российской империи XIX века часто оказывались в среде духовенства или мелкопоместного дворянства. Семинаристы, получавшие фамилию при поступлении, могли взять её по названию родного села или по имени уважаемого священника. Поэтому Валешинский мог появиться и как «искусственная» семинарская фамилия, образованная от того же корня, но уже книжным путём. В любом случае, эта фамилия — маркер того, что предки жили на западе или юго-западе России, в зоне польского культурного влияния.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Валешко, Валещук, Валешевский) показывает, что вариант с -ский — самый «дворянский» по звучанию, хотя в реальности мог принадлежать и крестьянину, переселившемуся в другую губернию. Споров о корне здесь немного: версия с именем Валерий выглядит самой естественной, а альтернативы (от слова «вал» или от топонима Валеж) — маловероятны, так как не объясняют суффикс -ин-. Фамилия редкая, в современных справочниках массово не фиксируется, что подтверждает её локальное, шляхетское происхождение.