Фамилия Валешна — редкая и неочевидная для русского уха. Первое, что бросается в глаза: окончание -а, а не типичные -ов, -ин или -ский. Это указывает на то, что перед нами, скорее всего, не стандартная русская фамилия, а заимствованная или переоформленная. С наибольшей вероятностью, Валешна — это украинская или белорусская фамилия, образованная от прозвища или имени. Суффикс -шн- здесь нехарактерен для великорусских фамилий, но встречается в западнославянских и южнославянских моделях, а также в украинских фамилиях, где он мог возникнуть из диалектного произношения.

Основа «Валеш-» скорее всего восходит к личному имени Валерий или его просторечной форме Валеш. В народной среде имя Валерий, особенно в XIX веке, могли переделать в Валеш — по аналогии с уменьшительными формами вроде Павел → Павлюш, Михаил → Михалёш. Тогда фамилия Валешна буквально означает «принадлежащий Валешу» или «родом от Валеша». В украинском языке такие фамилии на -а часто сохраняли грамматический род: «Валешна» могла быть женской формой от мужской фамилии Валешний или Валешный, что указывало на жену или дочь человека по прозвищу Валеш.

Другая версия, менее вероятная, но заслуживающая упоминания: связь с географическим названием. В чешском и словацком языках есть слово «valeš» — «валун» или «каменная глыба», а также топонимы Валешов, Валешна. Если предки носителя фамилии были выходцами из Чехии или Моравии, фамилия могла быть адаптирована на восточнославянской почве. Однако в таком случае она должна была бы звучать как Валешский или Валешов, а не Валешна. Поэтому версия с личным именем выглядит убедительнее.

Сословно фамилия Валешна не даёт подсказок: она могла принадлежать как крестьянину, так и мещанину. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века такая фамилия почти не встречается, что говорит о её малочисленности. Возможно, она сохранилась в одной-двух семьях на западе Украины или в южных районах Беларуси. Сегодня её носители, скорее всего, рассеяны по разным регионам, и каждый случай требует отдельного генеалогического поиска.