Фамилия Валешная — редкая и неочевидная с первого взгляда. В её основе лежит не женское имя и не название дерева, а диалектное украинское слово «валашний», то есть «оскопленный, выхолощенный». От него образовалось прозвище Валешный, которое затем закрепилось как фамилия.

Такое прозвище могло указывать на род занятий: предок, скорее всего, занимался кастрацией скота — в крестьянском хозяйстве это была востребованная, хоть и не самая приятная работа. Подобные «профессиональные» именования встречаются в фамилиях Скопцов, Копылов, Коваль и других, но Валешная стоит особняком из-за редкой основы.

Есть и другая версия: в некоторых говорах «валашный» могло быть прозвищем иудея. Слово связано с этнонимом «влах» или «валах» — так на Руси иногда называли народы, исповедовавшие иудаизм, или просто чужаков с юга. Однако эта гипотеза менее убедительна: прямых лингвистических переходов от «валах» к «валашный» в значении «иудей» в доступных источниках не прослеживается, а вот связь со скотоводством прозрачна.

Сама фамилия имеет форму прилагательного женского рода — Валешная. Это говорит о том, что в основе лежит либо прозвище жены Валешного (типичная модель для южнорусских и украинских фамилий на -ая/-яя), либо фамилия образована от названия местности или усадьбы, где жил род. Второе менее вероятно: топонимов «Валешный» или «Валешная» на картах не зафиксировано.

Обратите внимание на написание: в слове «Валешная» пишется «е», а не «а» (как в исходном «валашный»). Это типичная народная переделка — звук «а» в безударном положении перешёл в «е» под влиянием аканья или просто при записи фамилии в документах. Такая замена — обычное дело для фамилий, которые долго бытовали в устной речи до фиксации в метриках.

Географически фамилия Валешная встречается крайне редко, в основном на юге России и в восточных областях Украины. В дореволюционных источниках она не значится среди дворянских или купеческих родов — скорее всего, предки были крестьянами или мещанами. Сословной принадлежности точно не установить, но профессиональный характер прозвища указывает на простой люд.