Фамилия Валешина, скорее всего, образована от обиходной формы крестильного имени. В основе лежит имя Валерий (от латинского «valeo» — «быть здоровым, сильным»), которое в народной речи давало множество производных. В данном случае мы видим суффикс -ш-, характерный для русских уменьшительно-ласкательных форм: Валеш — то есть «маленький Валерий» или «сын Валерия». Подобная модель (основа + -ш- + -ин) типична для фамилий, возникших из прозвищ или домашних имён: Федя — Фешин, Петя — Петешин, Валя — Валешин.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Валешин, то есть «сын Валеша» или «человек из семьи Валеша». Фамилия относительно редкая, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она закрепилась в определённом регионе, где форма «Валеш» была в ходу, и не получила широкого распространения через переписи или миграции.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «валеж» (валежник) или глаголом «валять» (например, валять валенки). В таком случае прозвище Валеш могли дать человеку, занимающемуся валкой шерсти или сбором валежника. Однако эта версия слабее: в русской ономастике фамилии на -ш-ин от имён встречаются куда чаще, чем от названий занятий. Словарь Б. Унбегауна подтверждает, что суффикс -ш- — один из главных маркеров именно личных имён в фамилиях.

По социальному составу Валешины, скорее всего, выходцы из крестьянской или мещанской среды: фамилии на -ин в этой среде были нормой. Дворянские роды с такой фамилией не фиксируются. Если искать аналоги, стоит вспомнить фамилию Валешев (с суффиксом -ев) — она образована по той же модели, но с другим окончанием, что говорит о разных говорах или писарских традициях.