Фамилия Васенкин образована от крестильного имени Василий, которое пришло на Русь из Византии вместе с православием. Греческое слово «basileos» переводится как «царский» или «царственный» — это был один из эпитетов византийских императоров. В народной речи имя Василий быстро обрастало сокращёнными формами, и одной из них стало Вася или Вась.

В основе фамилии лежит именно эта производная форма — Вася, Вась. Суффикс -енк- в русских фамилиях чаще всего указывает на украинское или белорусское происхождение: в тех говорах -енко означало «сын», «потомок» (ср. современные украинские фамилии на -енко). Поэтому Васенко — это «Васин сын» или «маленький Вася». Когда носители такой фамилии оказывались в великорусских регионах, фамилию нередко русифицировали: к основе на -енк- добавляли типично русский суффикс -ин, указывающий на принадлежность. Так Васенко превратилось в Васенкин — «чей?» — «из семьи Васенко».

Эта двойная модель — украинская основа плюс русский суффикс — встречается нечасто. Она выдаёт историю миграции: предки Васенкиных, скорее всего, были выходцами из малороссийских земель, которые переселились в центральные или северные губернии России. Судя по суффиксу -ин, закрепившему фамилию в русской среде, родоначальник принадлежал к рабочему или крестьянскому сословию — именно среди этих слоёв населения фамилии на -ин были наиболее распространены.

В отличие от более частых Васильевых или Васиных, фамилия Васенкин встречается реже и сохраняет отчётливый южный след в словообразовании. Если встретите однофамильца, можно почти наверняка сказать: его предки когда-то пришли с Украины или из южнорусских областей, где вместо Васильевых говорили Васенко.