Фамилия Васильконовы образована от личного прозаища или имени, и её корни уходят в глубину веков. Наиболее вероятно, что это фонетический вариант фамилии Васильканов, который возник из прозвища Василькан. Такое прозвище чаще всего давали выходцу из города Васильков, что в Киевской области. История этого города примечательна: ещё в 988 году по приказу князя Владимира Великого там построили крепость для защиты Киева, названную Васильев в честь христианского имени князя. Современное название город получил в 1157 году, когда перешёл под власть князя Василька Юрьевича, сына Юрия Долгорукого.

Суффикс -ов в фамилии указывает на принадлежность: Васильконов — это потомок человека по прозвищу Василькан. Менее вероятная версия связывает прозвище с просторечной формой имени Василий, которое восходит к греческому basileus — «царь, властитель». Есть и третья, более спорная гипотеза, объясняющая имя Василькан из мусульманской традиции: арабское «василь» («неразлучный друг», «достигающий цели») и тюркское «хан» («повелитель»). Однако такое толкование менее правдоподобно для русской фамилии, ведь географическая привязка к Василькову выглядит куда естественнее и подтверждается историческими данными.

Особенность фамилии — в её редкости и необычном звучании. Замена «ка» на «ко» (Васильканов → Васильконов) могла произойти под влиянием местных говоров или при записи в документах, где писарь упростил произношение. Таким образом, фамилия Васильконовы хранит память либо о конкретном городе на южных рубежах Руси, либо о человеке, чьё прозвище выделяло его среди окружающих. О точном времени и месте возникновения фамилии сегодня судить сложно — процесс становления русских фамилий был долгим и многослойным.