Фамилия Великосельский — яркий пример того, как русская географическая привязка превратилась в родовое имя. Её основа — словосочетание «великое село», то есть большое, крупное поселение. В отличие от фамилий, образованных от названий деревень с помощью суффикса принадлежности (-ов, -ин), здесь работает модель, типичная для дворянских и духовных фамилий: суффикс -ский указывает на связь с местом, откуда человек родом или где владел землёй. Такой способ словообразования в XVII–XIX веках чаще встречался у выходцев из служилого сословия и духовенства.

География фамилии не случайна. В России существовало и существует несколько сёл с названием Великое — например, Великое Село в Ярославской, Смоленской, Псковской областях. Носитель фамилии Великосельский мог быть либо помещиком, которому принадлежало такое село (и тогда фамилия закрепилась за его потомками), либо священником, получившим её при поступлении в семинарию. Семинаристам нередко давали «искусственные» фамилии по названию родного прихода или по празднику — и Великосельский в этом ряду стоит рядом с Преображенским, Успенским или Рождественским. Однако в отличие от сугубо церковных фамилий, эта сохраняет прямую топонимическую прозрачность.

Интересно, что фамилия избежала упрощения. В ней не появилось «бытового» варианта вроде Великоселов или Великосельцев — возможно, потому, что её носители в большинстве своём принадлежали к грамотным слоям населения, которые фиксировали фамилию в документах именно в этой форме. Ударение в фамилии традиционно падает на третий слог: Великосе́льский.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Новосельский, Старосельский, Краснопольский, — то Великосельский стоит особняком: он не указывает на новизну или старость поселения, а подчёркивает его размер и, возможно, значимость. В крестьянской среде такая фамилия почти не встречалась — её носителями были либо священники, либо мелкопоместные дворяне, чьи владения назывались «Великое Село». Таким образом, за простой географической основой стоит довольно определённый социальный срез: люди, чьи предки были либо духовными лицами, либо землевладельцами, чей статус отразился даже в фамилии.