Фамилия Верхошапка — редкий пример русской фамилии, образованной не от профессии или имени, а от прозвища, построенного по модели «глагол + существительное». В основе лежит сочетание «верхошапка»: первая часть восходит к глаголу «вершить» (в значении «завершать», «надевать сверху»), вторая — к слову «шапка». Буквально прозвище могло означать «тот, кто надевает шапку поверх» или «тот, у кого шапка сверху». Такие прозвища часто давали за внешнюю примету: например, человеку, который носил шапку поверх другого головного убора, или тому, кто постоянно поправлял шапку, сдвигая её наверх.

Словообразовательный суффикс отсутствует — фамилия застыла в форме прозвища без типичных русских окончаний -ов, -ев или -ин. Это указывает на её относительно позднее происхождение, скорее всего, не раньше XVII–XVIII веков, когда в крестьянской и мещанской среде фамилии могли записывать в исходном, ещё не русифицированном виде. В отличие от фамилий на -ский, которые часто носили дворяне, Верхошапка — явно фамилия простого сословия, возможно, из северных или центральных областей России, где такие «говорящие» прозвища бытовали дольше.

В ономастических источниках фамилия почти не встречается. Словарь Б. Унбегауна не фиксирует её, что говорит о крайней редкости. Можно предположить, что прозвище имело ироничный оттенок: «верхушка» в народной речи иногда означала «недостаток ума» (ср. «без царя в голове»), а «шапка» — символ глупости. Однако более вероятна бытовая версия: прозвище дали человеку, который постоянно носил шапку набекрень или поверх платка — такую деталь легко заметить в деревне.

Географически фамилия могла закрепиться на Русском Севере или в Сибири, куда переселенцы приносили прозвища в неизменном виде. В метрических книгах XVIII–XIX веков единичные записи Верхошапок встречаются в Вологодской и Архангельской губерниях, но массового распространения не получили. Сегодня носителей фамилии — буквально несколько десятков человек по всей России, в основном в небольших городах и сёлах.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Шапкин, Шаповалов, Верхоглядов — Верхошапка стоит особняком: она не описывает ремесло (как Шаповалов) и не указывает на характер (как Верхоглядов), а фиксирует конкретную, почти анекдотическую деталь внешности или поведения. Такие фамилии — живые осколки народной наблюдательности, и их редкость делает их особенно ценными для истории языка.