Фамилия Весская — редкая и географически привязанная. Её основа — почти наверняка не личное имя и не ремесло, а название места: реки, села, урочища. Суффикс -ск- в русских фамилиях указывает на происхождение от топонима, причём часто дворянского или шляхетского: так образовывали фамилии владельцы поместий по названию своих вотчин. Однако Весская могла возникнуть и у простого человека, которого записали по месту жительства — «из Весок».

Самая вероятная географическая привязка — к названиям вроде Вески, Весь, Весское. В России и Беларуси есть несколько деревень с корнем «вес-» (от «весь» — село, деревня в древнерусском языке). Например, село Весь в Тверской области или деревня Вески в Псковской. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвание Весский, а его потомки — фамилию Весская. Модель «топоним + -ск(ий)» типична для фамилий, которые закрепились в XV–XVII веках, особенно на северо-западе Руси и в белорусских землях.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «веска» — так в некоторых говорах называли весы, безмен. В этом случае фамилия могла достаться человеку, который работал с весами: сборщику податей, торговцу, смотрителю на рынке. Но суффикс -ск- для прозвищ по профессии нехарактерен: обычно такие фамилии оканчиваются на -ов, -ин (Весов, Вескин). Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

Спорная гипотеза — происхождение от финно-угорского племени весь, которое в древности жило на территории современной Вологодской и Ленинградской областей. Если предок был из того края, его могли прозвать «весским» — то есть принадлежащим к веси, но это скорее этноним, чем фамилия. В ономастике такие случаи единичны, и для фамилии Весская эта версия остаётся умозрительной.

Фамилия нечастая, в списках дворянских родов не значится. Скорее всего, она крестьянская или мещанская, возникла в северо-западных губерниях России или на территории современной Беларуси. Ударение, судя по модели, падает на первый слог: Ве́сская.