Фамилия Весский — редкий случай, когда основа слова не даёт однозначной подсказки. В ней слышится и «вес», и «весь», и что-то географическое, но каждый из этих путей ведёт к разным историям предков.

Самый прямой путь — от прозвища или мирского имени Вес. В древнерусском языке «вес» означало не только меру тяжести, но и «весть, известность». Человека могли прозвать Весом за авторитет, весомое слово в общине или за должность, связанную с весами (например, сборщика пошлин на торгу). Суффикс -ск- в фамилии Весский — типичный для польской, украинской и западнорусской ономастики (сравните: Завадский, Ковальский). Он указывает на шляхетское или мещанское происхождение: носитель фамилии, скорее всего, был не крестьянином, а человеком служилым или горожанином, чей род закрепился через «-ский».

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Весь, Вески или Весское. Такие названия есть в Беларуси и на северо-западе России. В этом случае предок получил фамилию по месту жительства: «кто из Весского» — Весский. Но здесь загвоздка: корень «вес-» в топонимах чаще восходит к слову «весь» (деревня), а не к «весу», и тогда фамилия звучала бы как Весский (от «весь»), но на письме это неразличимо.

Третья, совсем редкая гипотеза — от имени финно-угорского племени «весь» (предки современных вепсов). Если предок был выходцем из земель, где жила весь, или имел прозвище «Весь», фамилия могла закрепиться как Весский. Но это скорее исключение: фамилии от этнонимов обычно образуются через -ин или -ов (Весин, Весев), а не через -ский.

Поскольку фамилия нечастая и не попала в массовые списки дворянских родов, её носители, вероятно, происходили из мещан или духовенства западных губерний Российской империи. Встречается она в основном в Беларуси, на Смоленщине и в Польше. Написание с двумя «с» (Весский) — орфографическая норма, закрепившаяся в XIX веке; в более ранних записях могло быть и «Веский», но тогда фамилия путалась бы с прилагательным «веский» (тяжёлый, убедительный).