Фамилия Вильдякскин — редкий случай, когда географическая привязка в суффиксе почти наверняка перевешивает привычное отчество. Формант -скин встречается значительно реже, чем массовые -ов или -ин, и указывает на происхождение от топонима, оформленного по польско-белорусской модели (на -ск, -цк). В русской среде такие фамилии часто давали выходцам из шляхты или мещан западных губерний, но со временем они приживались и у крестьян, если те переселялись.

Основа фамилии — Вильдякск- — напрямую отсылает к названию населённого пункта. Скорее всего, это Вильдякски (или Вильдякск) — деревня или местечко, которое могло находиться на территории современных Польши, Беларуси или западных областей России (например, в бывшей Виленской или Гродненской губернии). Само название, вероятно, происходит от балтского или славянского корня, связанного с водой или низиной: литовское «vildyti» (мочить, увлажнять) или диалектное «вильдяк» — топкое место, болотина. В польском языке есть слово «wielki» (большой), но для «Вильдяк» это маловероятно: форма «-як» скорее указывает на уменьшительное или пренебрежительное значение («маленькое болотце»).

По модели образования фамилия Вильдякскин — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?». Её дали человеку, который был выходцем из Вильдякска: «сын того, кто из Вильдякска». Суффикс -ин (вместо более ожидаемого -ский) — яркая черта: первоначально фамилия могла звучать как «Вильдякский», но в русской среде её переоформили по более привычному образцу, добавив -ин, чтобы подчеркнуть конкретное родство. Такая двойная морфология (топоним + отчество) встречается у фамилий, которые складывались в зоне языкового контакта, например, у переселенцев из Речи Посполитой в центральные русские земли.

География фамилии сегодня крайне узкая. По данным открытых источников, носители Вильдякскин встречаются в основном в центральной России и Поволжье — это типичный след миграции конца XIX — начала XX века, когда крестьяне из западных губерний уходили на заработки или переселялись в малоземельные районы. В самой Польше или Беларуси фамилия практически не фиксируется — там она осталась бы в форме «Вильдякский» или «Вильдяцкий».

Других версий происхождения, кроме топонимической, у фамилии нет. Попытки связать её с личным именем (например, с Вильгельмом через уменьшительное «Вильдя») разбиваются о суффикс -ск-, который в русских отчествах не используется. Так что предок носителя фамилии почти наверняка был человеком, которого запомнили по названию его малой родины — скорее всего, небогатым крестьянином или мещанином из глухой лесной или болотистой местности на западе.