Фамилия Винаровская — редкий случай, когда географическое имя легло в основу фамилии почти без изменений. Она образована от названия населённого пункта с корнем «вин» — скорее всего, Винарово или Винаровка. Такие топонимы встречаются в Болгарии, Сербии, на западе Украины и в Молдавии. В славянских языках «винар» — это винодел, виноградарь. Соответственно, Винарово — «село виноделов», а Винаровская — та, что родом оттуда или владеет землёй в тех краях.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту. В русской традиции фамилии на -ский чаще всего носили дворяне, духовенство или выходцы из западных земель, где такие модели были обычны для всех сословий. Винаровская — женская форма, мужской вариант — Винаровский. По сути, это типичная «географическая» фамилия: её давали переселенцам, которые переезжали и получали прозвище по покинутому селу.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Винар (винодел) с добавлением патронимического суффикса -овск-. Тогда Винаровская означала бы «дочь Винара». Однако топонимическое объяснение проще и логичнее: фамилия не разлагается на «Винар + овская», а целиком повторяет название местности, что типично для польских, украинских и белорусских фамилий на -ский.

В России фамилия встречается редко, чаще — у потомков переселенцев из юго-западных губерний или у людей с болгарскими корнями. Ударение, судя по аналогиям, падает на второй слог: Вина́ровская. В дореволюционных документах могла писаться через «о» — Винаровская, но это не меняет смысла: предки, скорее всего, были либо виноделами, либо просто жителями села с таким названием.