Фамилия Винарская образована от прозвища Винар, которое имеет болгарские корни и восходит к слову «винар» — в переводе на русский язык «винодел». Прозвище закрепилось как наследственное имя, со временем полностью заменив исходное как в повседневной жизни, так и в официальных документах.

Словообразовательная модель типична для фамилий на -ский/-ская: суффикс указывает на принадлежность или связь с лицом, названным в основе. То есть Винарская — буквально «относящаяся к Винару», «из рода Винара». Такая модель была особенно распространена среди польской и украинской шляхты, а также в среде духовенства, но встречалась и у других сословий, если фамилия оформлялась по книжному образцу.

Болгарское происхождение основы — редкий случай для русских фамилий. Чаще встречаются тюркские, греческие или немецкие заимствования, а здесь мы видим южнославянский пласт. Само слово «винар» родственно русскому «вино» и общеславянскому корню, но в русском языке для обозначения винодела использовались другие слова («винодел», «винокур»). Прозвище Винар могли принести переселенцы из Болгарии или выходцы с Балкан, осевшие на юге России, в Бессарабии или на Кубани, где болгарские диаспоры были заметны с XVIII–XIX веков.

Географически фамилия Винарская встречается преимущественно в западных и южных регионах бывшей Российской империи, а также в современной Украине и Молдове. В России она редка и локализована, что подтверждает её связь с конкретными волнами миграции.

С точки зрения социального контекста, носители прозвища Винар вряд ли принадлежали к высшей знати: виноделие было ремеслом, а не дворянским занятием. Однако фамилии на -ский нередко давали при переходе в городское или военное сословие, когда требовалась «благозвучная» форма. Поэтому Винарская могла возникнуть и в среде мещан, казаков или однодворцев, а не только среди потомственных виноделов.