Винарский — фамилия, которая прямо указывает на занятие предка. В её основе лежит прозвище Винар, а оно имеет болгарские корни и восходит к слову «винар» — «винодел». Так могли назвать человека, который делал вино, торговал им или владел виноградником. В болгарском языке это слово сохранилось до сих пор в том же значении, а в русский попало через контакты с южнославянскими землями.

Фамилию образовали по типичной восточнославянской модели: к основе Винар- добавили суффикс -ский. Такие фамилии часто получали выходцы из шляхты или духовенства, но в данном случае суффикс мог указывать и на географическое происхождение — из местности, где жил или откуда пришёл человек по прозвищу Винар. В польской и украинской ономастике фамилии на -ский распространены шире, чем в великорусской, поэтому Винарский мог появиться на западе или юго-западе будущей Российской империи.

У фамилии есть однокоренные варианты: Винар, Винаров, Винаренко. Виноградов — совсем другая история, там корень прямо связан с плодом, а не с ремеслом. Винарский же — про человека, который занимался виноделием, а не просто жил у виноградника.

Среди носителей фамилии известен, например, польский экономист и политик начала XX века, но в целом фамилия редкая. Встречается в основном на западе Украины, в Польше и среди потомков эмигрантов. В России её можно найти, но скорее как исключение, чем правило.