Фамилия Виноградав звучит непривычно, но её происхождение прозрачно, если присмотреться к нестандартному суффиксу. Подавляющее большинство русских фамилий на -ов образовано от основ, оканчивающихся на твёрдый согласный: Виноградов — от слова «виноград». Здесь же мы видим основу «виноград» и суффикс -ав, что выдаёт украинское или белорусское влияние. В этих языках фамилии на -ав (или -ав) встречаются чаще: например, Кравцов по-русски будет Кравчук или Кравченко, а вариант Кравцав — редкий, но возможный. Виноградав — это либо результат диалектного произношения, либо намеренное искажение при записи фамилии в документах XIX века, когда писарь записал на слух то, что услышал: «Виноградав» вместо «Виноградов».

Основа фамилии — «виноград» — указывает на прозвище или профессию. Скорее всего, предок носителя фамилии занимался виноградарством или виноделием, либо жил в местности, где виноград был основной культурой. В центральной России виноград в открытом грунте не рос, поэтому такая фамилия характерна для южных регионов: Кубани, Дона, Крыма, а также для Украины и Молдавии. Виноградом могли прозвать и человека за цвет лица — багровый, красный, как спелая ягода, но это менее вероятно, так как прозвища по цвету обычно давались по другим признакам (Рыжов, Чернышов).

С точки зрения словообразования, фамилия Виноградав стоит в одном ряду с такими редкими вариантами, как Соколав, Орлав или Козав. Все они — результат региональных особенностей, где суффикс -ав заменял стандартное -ов. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные формы не выделяются в отдельную группу, но фиксируются как диалектные или окказиональные. Если ваш предок носил фамилию Виноградав, скорее всего, он был выходцем из западнорусских земель или с юга, где смешивались русские, украинские и белорусские языковые традиции.

Сословная принадлежность у этой фамилии не прослеживается однозначно: виноградарство было занятием и крестьян, и мещан, и даже дворян, если речь шла о крупных виноградниках. Но из-за редкого написания Виноградав могла возникнуть в крестьянской среде, где грамотность была низкой, и фамилию записывали «как слышалось». Сегодня это скорее курьёзный вариант, который выделяет носителя среди множества Виноградовых.