Фамилия Винограй — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. На первый взгляд она напоминает «виноград», но разница в окончании не случайна: это не искажение названия ягоды, а самостоятельная словообразовательная модель.

Скорее всего, основа фамилии — не существительное «виноград», а глагольная форма или прозвище. В русских говорах и украинском языке слово «винограй» могло означать «тот, кто вино грает» — то есть играет, разливает, шумит во время застолья. Либо же это переосмысление старого личного имени или прозвища Винограй, которое давали веселому, любящему пиры человеку. Суффикс -ай характерен для прозвищ, образованных от глаголов (например, Гуляй, Ломай, Стреляй). По этой модели и возникло Винограй — как «вино + грай» (играй, гуляй).

Менее вероятна, но возможна версия, что фамилия — это усеченная форма от Виноградов или Виноградский, где отпало окончание -ов/-ский. Однако для русской ономастики такой способ сокращения нетипичен, и в документах XIX века фамилия Винограй встречается как самостоятельная, а не как вариант более распространенной.

Фамилия географически привязана к южнорусским и украинским землям: Курская, Воронежская области, а также Черниговщина и Полтавщина. В этих регионах слово «грай» (игра, гульба) было в ходу, и прозвище Винограй могли дать завсегдатаю корчмы или шумному соседу.

Сословно фамилия не элитарная: Винограи в основном числились среди крестьян и мещан. В дворянских родословных книгах она не зафиксирована. Встречается и написание с одной «н» — Винограй, что подтверждает народное, а не книжное происхождение.

Таким образом, Винограй — это прозвище, закрепившееся как фамилия, и означало оно не садовода, а скорее человека, который «вино грает», то есть любит погулять и повеселиться.