Фамилия Висторопская — редкая и неочевидная с первого взгляда. Обычно её разбирают по модели «отчество + суффикс», но здесь корень нестандартный. Основа «Вистороп-» не встречается в русских именах или прозвищах напрямую, поэтому этимологу приходится искать в соседних языках и диалектах.

Скорее всего, в основе лежит украинское или южнорусское слово «вистороп» — вариант «висторопний», то есть расторопный, проворный, быстрый. В говорах так могли называть бойкого, сметливого человека — не столько по характеру, сколько по оценке окружающих. Фамилии на -ский/-цкий в этой среде чаще всего были топонимическими, то есть указывали на владение или происхождение из места с похожим названием. Вероятно, существовало село или хутор Вистороп, Вистороповка или Висторопье — оттуда и пошла фамилия. Суффикс -ск- типичен для шляхетских и дворянских фамилий в Речи Посполитой, но на востоке Украины и юге России его носили и крестьяне, и казаки, если усадьба или слобода называлась по прозвищу основателя.

Менее вероятная версия — от польского «wystropić» (сбить с толку, ошеломить) или «wystrój» (убранство, наряд). Но в таком случае фамилия звучала бы иначе — Вистропский или Выстропская. Украинское «вистороп» как «расторопность» даёт более естественную цепочку: прозвище → название поселения → фамилия.

Встречается Висторопская в основном на западе и юге России, в областях, граничащих с Украиной: Курская, Белгородская, Воронежская. В дореволюционных метрических книгах носители фамилии фиксировались как крестьяне и мещане, реже — как духовенство. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике» нет, что подтверждает её позднее, народное происхождение.

Если попробовать реконструировать историю: предок получил прозвище Вистороп за быстроту и сноровку — возможно, он был гонцом, пахарем, которого хвалили за скорость работы, или просто расторопным парнем. Прозвище закрепилось за его потомками, а когда возникла нужда в фамилии (после ревизий и переписей XVIII–XIX веков), её оформили по самой распространённой модели для данной местности — с суффиксом -ский.