Фамилия Высторобская — редкий пример, где географическая привязка оказывается надёжнее, чем прозрачная этимология. Скорее всего, перед нами не прозвище, а топонимическая фамилия, образованная от названия населённого пункта. Суффикс -ск- (в женском роде -ская) прямо указывает на происхождение от географического объекта: так в XIX веке оформлялись фамилии дворян и духовенства, а также крестьян, переселившихся из сёл и местечек.

Если искать корень, то основа «Выстороб» или «Высторобь» ни в одном известном словаре русских прозвищ не встречается. Это не крестильное имя, не профессия и не черта характера. Скорее всего, это искажённое или диалектное название западнорусского, белорусского или польского села. Например, в Польше есть местечко Występa или Wystruć (историческое название Черняховска), но фонетически ближе вариант с элементом «-strob-», который мог возникнуть из польского «strój» (строй, убор) или «stroić» (наряжать, строить). В белорусских говорах «выстрабляць» означает «выпрямлять, выравнивать» — возможно, так называли деревню на выровненном месте или поселение, где занимались выпрямлением чего-либо (например, лыж или полозьев).

Другая, менее вероятная версия — отчество от прозвища «Выстороб», которое могло быть переосмыслением старого личного имени. В древнерусских источниках известно имя «Стороб» или «Струб» (от «струб» — сруб, бревенчатое строение). Приставка «вы-» могла означать «высокий», «выдающийся»: Выстороб — тот, кто живёт в высоком срубе, или строитель. Но это лишь догадка, не подкреплённая актовыми записями.

Интересно, что фамилия Высторобская почти не встречается в центральных и северных губерниях России. Её ареал — западные области (Смоленщина, Брянщина) и особенно Беларусь. Там топонимы с корнем «-стороб-» или «-струб-» фиксируются в писцовых книгах XVI–XVII веков. Возможно, носительница фамилии — потомок шляхтича или крестьянина из местечка Высторобье (гипотетическое название), который перебрался в Российскую империю и сохранил фамилию по месту прежнего жительства.

Сегодня фамилия остаётся малочисленной. Встречается в основном у женщин (как форма на -ая, типичная для восточнославянских фамилий прилагательных). Мужской вариант — Высторобский — ещё реже. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать корни в западных уездах Российской империи, особенно на территории современной Беларуси или восточной Польши.