Фамилия Владимировский образована от имени Владимир с помощью суффикса -овск-, за которым следует типичное фамильное окончание -ий. Это так называемая модель «владения»: в польской и западнорусской традиции фамилии на -овский/-евский первоначально означали «принадлежащий такому-то» или «выходец из поместья такого-то». В отличие от простых отчеств на -ов (Владимиров), форма на -ский подчёркивала либо дворянское происхождение, либо принадлежность к духовенству, где такие фамилии давали семинаристам по названию храма или имени святого.

Само имя Владимир — славянское, сложенное из основ «владѣти» (владеть) и «миръ» (мир, покой). В христианской традиции оно связывалось с князем Владимиром Святославичем, крестителем Руси. Поэтому фамилию Владимировский могли дать и священнику, служившему в церкви в честь святого Владимира, или ученику духовного училища, которому изменили «простонародную» фамилию на более благозвучную.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам Российской империи — Украине, Белоруссии, а также к югу России. Это подтверждается и тем, что суффикс -овский в чистом виде пришёл в русскую ономастику из польского языка через украинско-белорусское посредничество. Носитель фамилии Владимировский с высокой вероятностью — потомок либо мелкопоместного шляхтича, либо священника, либо крестьянина, получившего фамилию при переписи по имени помещика или села.

В отличие от массовой фамилии Владимиров, которая встречается повсеместно и образована механически от отчества, Владимировский — более редкая и локальная форма. Она указывает не на «сына Владимира», а на «человека из Владимирова» или «человека, связанного с Владимиром» в более сложном, сословном смысле. Если искать параллели, то это та же модель, что у фамилий Петровский, Ивановский, Павловский — все они несут отпечаток искусственного, книжного или административного происхождения, а не спонтанного бытового прозвища.